ჰოლივუდის ერთ-ერთი ყველაზე პოპულარული და წარმატებული ამერიკელი მსახიობი ლეონარდო დიკაპრიო საზოგადოებისთვის ცნობილი ფენომენალური როლებით, ორიგინალური შესრულებითა და გამორჩეული გარეგნობით გახდა, თუმცა უკვე წლებია მის კარიერაზე მეტად საზოგადოებისთვის საინტერესო მისი პირადი ცხოვრებაა.
ლეონარდოს პირადი ცხოვრება მრავალფეროვანია. მისი სასიყვარულო ურთიერთობები მსოფლიოში ერთ-ერთ ყველაზე პოპულარულ და წარმატებულ ლამაზმანებს უკავშირდება, მათ შორის არიან ნაომი კემპბელი, მერაია ქერი, პერის ჰილტონი და ალისია სილვერსტოუნი. 2002-იდან 2005 წლამდე ის ბრაზილიელ სუპერმოდელ ჟიზელ ბუნდჰენს ხვდებოდა.
2023 წელი ლეონარდომ ახალი ურთიერთობებით დაიწყო, ჯერ დაშორდა მრავალწლიანი ურთიერთობის შემდეგ კამილა მორონეს, შემდეგ ხვდებოდა ამერიკელ მოდელს ჯიჯი ჰადიდს. რამდენიმე კვირის წინ იახტაზე ახალ შეყვარებულთან, 23 წლის ვიქტორია ლამასთან ერთად ისვენებდა, ამჯერად კი რამდენიმე დღის წინ გავრცელდა ინფორმაცია, რომ მსახიობის სიყვარულის ობიექტი 19 წლის ებრაელი მოდელი ედენ პოლანია.
სოციალურ მედიაში საზოგადოება ხშირად ხუმრობს იმ ფაქტზე, რომ ლეონარდო მხოლოდ 25 წლამდე ასაკის გოგონებს ხვდება. როგორც ამჟამად Daily Mail-ისვან გავრცელებული ინფორმაციიდან ჩანს, ლეონარდოს ახლო მეგობარმა გამოცემასთან საუბრისას აღნიშნა, რომ “ლეო სასოწარკვეთილია და ხალხისგან დაცინვა რთულად გადააქვს, მას მართლა უნდა შესაფერისი ასაკის ადამიანის მოძებნა და სერიოზული ურთიერთობა”.