ოსკროსანი მსახიობის ლეონარდო დიკაპრიოს პირადი ცხოვრება მრავალფეროვანია. მისი სასიყვარულო ურთიერთობები მსოფლიოში ერთ-ერთ ყველაზე პოპულარულ და წარმატებულ ლამაზმანებს უკავშირდება, მათ შორის არიან ნაომი კემპბელი, მერაია ქერი, პერის ჰილტონი და ალისია სილვერსტოუნი. 2002-იდან 2005 წლამდე ის ბრაზილიელ სუპერმოდელ ჟიზელ ბუნდჰენს ხვდებოდა. ლეონარდოს რომანტიკული ურთიერთობა კამილა მორონესთან 2017 წლიდან მოყოლებული ორიციალურად ექვსი წლის განმავლობაში ჰქონდა, კამილას შემდეგ ლეონარდო ჯიჯი ჰადიდს ხვდებოდა, ამჯერად კი მისი ინტერესის ობიექტი 23 წლის მსახიობი ვიქტორია ლამასია. ოსკაროსანი მსახიობი არდადეგებს სწორედ მასთან ერთად, St. Barts-ში, კერძო იახტაზე ატარებს.
