2023 წელი ლეონარდო დიკაპრიოსთვის ნამდვილად გამოწვევებით სავსე აღმოჩნდა, ოსკაროსანმა მსახიობმა არაერთხელ განაცხადა, რომ მას ნამდვილი სიყვარულის პოვნა სურდა და უნდოდა მოეშორებინა სახელი და სტატუსი, რომლის მიხედვითაც საზოგადოება ამბობდა, რომ ლეონარდო დიკაპრიო მხოლოდ 25 წლამდე ასაკის ქალებს ხვდებოდა. ამჯერად ვარსკვლავი პაემანზე 28 წლის ტელეწამყვან მაია ჯამასთან ერთად შენიშნეს. წყვილი ჯერჯერობით ერთად ყოფნას არ ადასტურებს, თუმცა როგორც ტაბლოიდები იუწყებიან, მათი მალული ურთიერთობა რომანტიკულია.